不过，dow103版的不成功，并没有让比尔盖茨感到灰心，比尔盖茨一直坚信图形用户界面操作系统是未来的方向，在接下来的两年，他要求视窗开发组必须对dow这个产品加大研发力度，终于在1987年10月，微软开发出了突破dos64k限制，增加动态数据交换功能，改变原来dow10版界面窗口只可平铺、不可以重叠放置的dow20版。
借助386兼容机厂商的力量，dow20版在386机上开始使用起来，在一定程度上受到用户的欢迎，可是因为系统不太稳定，故障不断的原因，dow20版也没有达到微软最初的目标。
最重要的是因为dow20版的界面做得十分像苹果公司的麦金托什机操作系统侵犯到来苹果公司的利益，于是苹果公司在1988年3月17日向法院提起诉讼，控告微软公司dow203版侵权，要求微软停止侵权，并支付数亿美元的赔偿。
于此同时，微软和ib联合开发的os/2操作系统，虽然在ps/2机型上并没有获得成功，但是在双方的努力下，他们又相继推出了os/2的11版和12版。
随着os/2操作系统的功能不断完善，性能趋于稳定，业界人士逐渐看好os/2操作系统的发展前景，受业绩人士的影响，再加上dow这个产品不仅推广不顺利，而且还麻烦不断，微软内部逐渐对视窗产品的看法产生了动摇，开始把公司的工作重心转移到os/2操作系统上来。
接下来的日子，比尔盖茨和鲍尔默两个微软公司的重要人物马不停蹄地在全国为os/2操作系统做宣传，微软公司的人也经常与人谈论os/2操作系统的广阔前景。
他们公司的另一个视窗操作系统dow，自从1987年203版发布以后，因为销路不好，利润也不大，到1987年底才卖出50万份，最重要的是这50万份中大多数是免费送出去的，至此之后，再也无新版本发布，逐渐变得无声无息了。
正是因为熟知微软的发展历史，沈瑞才在此时做出进军个人操作系统的重大决定。
其实在1990年5月推出推出dow30版之前，微软在操作系统领域的霸主地位并不牢固。
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